All'evento è legata una suggestiva leggenda che ha, di fatto, generato una devozione molto sentita.
Nei giorni dell’8 e 9 settembre, a Specchia, si svolgerà la Festa della Madonna del Passo, chiamata così perché la cripta a lei dedicata si trova sulla strada che divide Specchia da Sud a Nord, poco fuori della cittadina, verso la strada per Ruffano, probabilmente, quel luogo era un “passo” di notevole importanza strategica militare e commerciale del Capo di Leuca. La scoperta della cripta è legata a una leggenda che ha fatto nascere una devozione molto sentita a Specchia. Si narra di una voragine, che ospitava un'antica cripta, infatti, scoperta da un pastore che pascolando il suo gregge si accorse che aveva smarrito una pecora, la più grossa e la più generosa di latte. L'uomo, allora, cominciò a cercarla, ma per quanto avesse girato per campagne, fossi e cespugli non riuscì a trovarla. Calata la sera, andò a dormire, ma non riuscì a dormire per l'angoscia, sicché con le prime luci dell'alba si rimise alla ricerca. Passò tutto il giorno invano, ma proprio quando l'uomo stava per perdere ogni speranza di ritrovare l'animale sentì un belato che veniva da una grotta. Entratovi, trovò la sua pecora inginocchiata davanti all'immagine di una Madonna affrescata su una parete. Felicissimo tornò a Specchia e raccontò a tutti l'accaduto, subito considerato prodigioso, sicché si decise di erigere in quel posto una chiesa dedicata alla Madonna del Passo. Essa entrò subito nel cuore e nella devozione degli specchiesi che a lei si sono rivolti nei momenti particolarmente drammatici della loro storia, ma soprattutto durante l'ultima guerra. Sono trascorsi circa settant’anni dall'ultimo conflitto mondiale che sconvolse il nostro Paese, tuttavia i più anziani ricordano ancora le donne recarsi in pellegrinaggio alla cripta, che gli esperti indicano come Laura Basiliana risalente ai secoli XVI – XIX, implorando alla Madonna del Passo di far tornare incolumi i figli e i mariti dalla guerra, le più devote, addirittura, si recavano in chiesa camminando sulle ginocchia. Il programma religioso prevede per la mattinata di mercoledì 8 Settembre, la celebrazione di Messe nella cripta; per le ore 18.30 la partenza della Solenne Processione per le vie principali di Specchia, durante la quale saranno lanciati dei palloni aerostatici, e con il ritorno della statua della Madonna del Passo nella Chiesa Madre, edificata nel 1605 e dedicata alla “Presentazione della Beata Vergine Maria“; riaperta lo scorso anno dopo un lungo lavoro di restauro, e dove, la sera del 9 Settembre alle ore 18.30, si celebrerà la S. Messa solenne. Il programma civile prevede per tutta la mattina dell'8 settembre, nei pressi della cripta lo svolgimento della tradizionale Fiera, d’istituzione secolare, con la vendita di abbigliamento e merci varie con il Mercatino dell'usato, Antiquariato ed Etnico, oltre a quello Agro-Alimentare. Per tutta la giornata presterà servizio il Concerto Bandistico “Rocco Zippo – Città di Specchia”. Nella serata, in Piazza del Popolo, si svolgerà il Concerto della “Grande Orchestra Italiana” con il famoso imitatore Gennaro Calabrese.

Imitazioni parlate e cantate sono gli ingredienti del suo spettacolo, che riscuote unanimi consensi in tutta la penisola. Vincitore di diversi Festival Nazionali del Cabaret, Calabrese non si limita a imitare fedelmente le voci, ma le accompagna con testi originali che lo indicano come un ottimo autore comico. Ha partecipato alle seguenti trasmissioni televisive: “Mezzogiorno in famiglia” (Rai 2), ”Quelli che il calcio” (Rai 2), “Domenica In” (Rai 1), “Buona Domenica” (Canale 5), ”Sabato e Domenica Estate” (Rai 1), “In famiglia” (Rai 2), ”Speciale TG1” (Rai 1) e a “I raccomandati” (Rai 1). Per tutta la giornata di giovedì 9 settembre presterà servizio il Gran Concerto Bandistico “Città di Racale” diretto dalla Maestra Maria Grazia Donateo. Alle ore 24, spettacolo di fuochi pirotecnici, a cura della Ditta Luigi Vitali da Matino, mentre le luminarie saranno curate dalla Ditta Rocco Micolani da Giurdignano.
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